Являвшиеся прекрасными и талантливыми людьми эти когда-то дружившие гитарные семейства со временем стали смертельными врагами, и Сергею, для того, чтобы поступить, пришлось всячески скрывать свое музыкальное «происхождение».
Оба семейства имели длинный шлейф учеников, что превращало их в могущественные в гитарном мире «кланы». Забавно, что оба клана объединяла ненависть к царящему в Мерзляковском училище клану Ивановых-Крамских и лояльность к «Гнесинке», ибо Мерзляковка была конкурентом, а за «Гнусом» стоял Гнесинский институт, в который представители всех кланов рвались за «вышаком».
Кланы усердно проталкивали своих и топили чужих на всевозможных конкурсах и мероприятиях - перепроизводство гитаристов-классиков в позднем Совке было чудовищным. Хуже дело обстояло только у домристов с балалаечниками (этими вообще можно было улицы мостить).
Победа на конкурсе сулила выезды заграницу и вообще – хлеб с маслом. Хлеб заключался в том, что счастливец катался по концертным залам отчизны и, сверкая лаковыми штиблетами, играл задумчивым провинциальным интеллигентам «Воспоминание об Альгамбре». В перерывах между гастролями удачливые почетно преподавали в музыкальных школах.
Неудачники же были обречены, пряча дырявые ботинки, играть «Воспоминание об Альгамбре» пьяным колхозникам и пролетариям в зассаных ДК или вести кружки гитары в «красных уголках». Это при том, что большинство «красных уголков» были расхватаны злобными голодными балалаечниками. Им какой-то умный министерский дядя придумал писать в дипломах, что они, в результате обязательного полугодичного ознакомительного курса, имеют право преподавать гитару! Неисчислимы списки пострадавших от рук этих балалаечников юнцов, записавшихся «на классику». Граждане, будьте бдительны! Реликтовый балалаечник встречается до сих пор!

Сергей рано понял, что по окончании училища ему в равной степени противно оказаться в роли гитариста-неудачника или рвать жопу на свастику для поступления в институт и победы в дурацких конкурсах. Тем более что финалом в любом случае станет «Воспоминание об Альгамбре».
Забив на классику, Сергей отдался главному увлечению юности, сколотив в 1987 году хэви-метал группу «День Гнева». Гнев и в самом деле имел место – в основном со стороны соседей Сергея по хрущобе. Репетировали на дому, и рабочий барабан, единственный, если не считать убитого хэта инструмент ударника, прошивал пятиэтажку насквозь. Милиция приезжала обычно через полчаса после начала репетиции.
Великая группа «День Гнева» в страшных пионерских конвульсиях агонизировала с момента основания и через год, не дав ни одного концерта, сдохла, оставив по себе светлое воспоминание. Удачей группы была идея написать хэви-металлический «Реквием» на латинский текст и с привлечением классических вокалистов. «Реквием» умудрились написать и даже пытались записывать на студии ДК «ЗИЛ», но, к счастью для мироздания, ничего из этих судорожных попыток не уцелело. Музыка представляла собой классическое пионерское СЕРЕВО.
Сама же идея пережила время и 20 лет спустя воплотилась в композиции «Rex» группы «Оргия Праведников»: желающие могут ознакомиться, поставив на проигрыватель альбом «Двери! Двери!».
Еще к удачам того времени можно отнести песню «Покой и Свобода», написанную Сергеем для группы, по-детски озаботившейся тем, что у нее «нет медляков». Текст был нацарапан «на коленке» за 20 минут, а музыку Сергей придумал в соавторстве с клавишницей «Дня» Настей Гронской. Песня получилась на удивление симпатичной, так что много лет спустя «Оргия» не побрезговала ее «поднять», оснастила внушительным вступлением и записала на альбом «Оглашенные, изыдите!», вышедший в 2001 году.
После распада «Дня» Сергей записал на студии Дворца пионеров N1, в котором неколько лет просиживал штаны, преподавая гитару (привет балалаечникам!), сольный бардовский альбом «Путь». (Кроме тяжелого рока Калугин с детства увлекался Высоцким и пробовал ему подражать)
«Студия» представляла собой два доисторических двухканальных магнитофона «СТМ», и Сергей мог в свое удовольствие баловаться наложением инструментов. Калугинской фантазии, увы, хватило лишь на то, чтобы помимо гитар задействовать блок-флейту, на которой юный талант самолично продудел - печально и фальшиво.
Из песен, включенных Сергеем в этот альбом, помимо «Покоя и Свободы», в репертуар «Оргии» позже войдут переработанная из минорного буги в свирепый трэш композиция «Скульптор лепит автопортрет», получившая в оргийском воплощении название «Абраксас» (записана на упоминавшемся ранее альбоме «Двери!») и песня «Раковый корпус», превращенная «О.П.» в финальную часть циклопического «Присутствия» (те же «Двери!»).
В 1988 году Сергей познакомился с бельгийским путешественником и кинорежиссером русского происхождения Мишелем Драшусовым, снимавшем фильм о России. Наивн